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Charlie, Adam et Gray forment un trio d'irréductibles célibataires. Chaque été, le richissime Charlie Harrington invite ses deux meilleurs amis, Adam et Gray, à bord de son yacht pour des vacances " entre hommes ". Tous trois sont ce qu'il est convenu d'appeler des célibataires endurcis. Charlie, la quarantaine, est un perfectionniste tellement exigeant qu'en dépit de nombreuses tentatives et d'une envie sincère de se marier et d'avoir des enfants, il n'a jamais réussi à trouver la femme idéale. Adam Weiss, un avocat new-yorkais de haut vol, a quant à lui survécu à un divorce qui lui a laissé un goût de cendre. Depuis lors, il collectionne les aventures avec des filles à la plastique parfaite, mais sans exigences et sans cervelle. Gray Hawk, quant à lui est un artiste peintre qui a du mal à vivre de son art. Fils d'un couple de rock stars déjantées, il a pris la famille en aversion et a le chic pour tomber amoureux de cas pathologiques avec qui la vie est un cauchemar. Mais cette année-là, Gray est le premier à succomber : au cours d'une escale à Portofino, il rencontre Sylvia Reynolds, galeriste new-yorkaise bien dans sa peau et mère de deux enfants, qui a gravi l'échelle sociale à la force du poignet. De retour à New York, c'est au tour de Charlie de tomber amoureux. D'une femme aux antipodes de celles qu'il a l'habitude de courtiser puisqu'elle exerce le métier de directrice d'un centre d'aide à l'enfance. Et voilà que Adam, l'avocat des stars, succombe lui aussi. Le problème est que, si l'heureuse élue est superbe, elle a de surcroît une forte personnalité et la tête bien faite... Les amours des trois hommes vont connaître dans l'année qui suit de nombreuses péripéties, car ces dames ont du répondant. Au retour de l'été, après bien des hauts et des bas, les trois amis devront se rendre à l'évidence : cette année-là, et les suivantes, ils ne partiront pas seuls en croisière...
