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L'album culte des Lemonheads, « It's A Shame About Ray », est réédité avec soin pour son 30e anniversaire. Cette réédition tant attendue comprend une multitude de titres bonus, dont un morceau inédit de la session KCRW de 1992, « My Drug Buddy », avec Juliana Hatfield, des faces B des singles « It's A Shame About Ray » et « Confetti », un titre de l'EP « Mrs. Robinson/Being Round », ainsi que des démos inédites sur vinyle. Cette réédition célèbre leur cinquième album, et ces éditions deluxe avec pochette intérieure contiennent de nouvelles notes et des photos inédites.
Décrit par le journaliste et auteur musical Everett True comme « 30 minutes d'immersion dans une vie intense, débridée et heureuse entre amis, nourrie par une passion commune pour les mêmes groupes, les mêmes drogues, le même alcool et la même soif de liberté. » « It's A Shame About Ray » a eu un impact considérable en 1992, durant cette période insouciante et grisante. Le disque capture à la perfection le talent de Dando pour retranscrire avec aisance les désirs et les aspirations adolescentes en deux minutes de pop.
Des singles comme « My Drug Buddy » et la pop légère et impeccable du titre éponyme se démarquent (sans oublier le bonus « Mrs. Robinson » inclus dans les rééditions), mais la véritable force de l'album réside dans les morceaux plus profonds : le fantastique « Confetti » (écrit à propos du divorce des parents d'Evan) et la reprise acoustique d'une simplicité bouleversante de « Frank Mills » (tirée de la comédie musicale « hippie » Hair), une version qui semble résonner avec toute la profondeur des émotions ressenties par la génération perdue des années 60. Entendre Evan Dando chanter des paroles comme « Je l'aime / mais j'ai honte / De marcher dans la rue avec lui / Il habite quelque part à Brooklyn / Et il porte son casque blanc » permet de saisir toute la magie et le charme envoûtant de la pop. Et puis, il y a cette énergie rebelle et insolente du titre « Bit Part », merveilleusement court ; le déjanté « Ceiling Fan In My Spoon »... C'était de la pop adolescente, avec ses cravates fines, d'une qualité exceptionnelle, digne des Kinks, des premiers Undertones ou des Wipers.
« Ray sonne de façon révélatrice par son énergie débordante, mêlant pop universitaire et style country, et transposant l'atmosphère de Portland de Gus Van Sant en Nouvelle-Angleterre. »