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Quand ils entreprirent ce voyage, Samuel Johnson, célébrité nationale, était âgé de soixante-quatre ans ; James Boswell de trente-trois. L'un, lourd vieillard goutteux, affligé de mélancolie cyclothymique, d'indolence constitutionnelle, et maniaque de surcroît, n'avait aucun goût pour l'imprévu. L'autre se présentait comme un gaillard infatigable, hâbleur, curieux de tout et jouisseur. Il avait visité la Hollande, l'Allemagne, la France, la Suisse, l'Italie et la Corse, fréquenté les princes allemands, Rousseau, Voltaire et Paoli.
Les voyageurs furent soumis aux aléas de moyens de transport hasardeux : chaises de poste, charrettes, barques, chevaux, poneys et, parfois, quand leur bateau ne pouvait accoster, épaules de Highlanders rustauds et dévoués ! Ils connurent, en parcourant les Highlands et en visitant plusieurs îles - Skye, Raasay, Mull, Coll, Ulva, Inchkenneth, et Icolmkill - des aventures cocasses et beaucoup des « incommodités » prévues et annoncées par Boswell.
Ils durent accepter la vermine des auberges, les soupes immangeables, les cabotages dans la tempête, les longues chevauchées sur les landes désolées et brumeuses, les pluies obstinées, les vents cinglants. Ils se réjouirent parfois de festins rustiques chez les lairds, seigneurs des îles, de réceptions chaleureuses au foyer de modestes paysans, d'échanges lyriques avec des bardes nationalistes et entendirent souvent, un peu trop souvent au goût de Samuel Johnson, sonner les cornemuses.
